Первое документальное упоминание о селе датировано 1658 годом. Диканька тогда была небольшим поселением и относилась к Будищанской сотне Полтавского полка. В 1687 году гетман Иван Самойлович даровал Диканьку генеральному писарю Василию Кочубею. Род Кочубеев владел селом до 1917 года. Усадьба Гоголей граничила с Диканькой, и Николай Васильевич часто бывал там, состоя в самых дружеских отношениях с семьей Кочубеев.
Известность на всю Российскую империю Диканьке принесли повести Николая Васильевича Гоголя. Бытует мнение, что Гоголь при написании цикла повестей «Вечера на хуторе близ Диканьки» не зря выбрал такое название. Начиная с XVIII в. через это село пролегал путь высочайших особ в Малороссию, а в 1820 году здесь побывал Александр I. В 1828 году Александр Сергеевич Пушкин воспел предков хозяина усадьбы в поэме «Полтава» и там же упоминал Диканьку. Так что о родовом селе Кочубеев и о них самих, в Петербурге знали многие, и Гоголь понимал, что меткое название привлечет к произведению огромное внимание (хотя непосредственно в самой Диканьке развиваются события лишь одной повести из восьми – в «Ночи перед Рождеством»). И еще, именно церковь в Диканьке расписывал кузнец Вакула, в ней же казачки в притворе показывали детям нарисованного черта – «Глянь-ка яка кака намалевана».